A Rua da Carreira é uma das ruas mais antigas da Cidade do Funchal, na Ilha da Madeira. Em tempos, foi conhecida também como Carreira dos Cavalos ou Carreira Velha do Cavalos, designações que se deviam às corridas de cavalos que aqui se realizavam. A Rua da Carreira era a porta de entrada e saída para a zona mais oeste do Funchal, dando acesso a outras freguesias da cidade. Era por aqui que chegavam pessoas das zonas mais rurais da Madeira que vinham vender os seus produtos hortícolas. Actualmente, é uma grande extensão onde funcionam, essencialmente, estabelecimentos de comércio, restauração e serviços.
